Morto Gonzalo de Yepes, in giovanissima età, la famiglia composta da Catalina, Francesco (fratello maggiore) e Giovanni, si spostò a Medina.
In questa terra donna Catalina fece di tutto per dare un'istruzione e da vivere ai suoi figli, oltre ad aiutare i poveri che chiedevano un sostegno. Le Fonti sulla vita del santo, raccontano come anche il fratello Francesco, pur dopo essersi sposato con la moglie, dava soccorso a chiunque bussasse a quella porta, desideroso di un piatto di minestra. I De Yepes non erano ricchi ma condividevano quel poco che avevano, con tutti coloro che ne avevano bisogno.
Da questi episodi è possibile comprendere il sostrato personale da cui partì Giovanni della Croce per il suo incontro con Dio: l'amore.
Entrato in un Collegio, retto dai Padri gesuiti, si mantenne con alcune borse di studio, offerte oltre che per la sua condizione economica, soprattutto, per la sua intelligenza e bontà.
Fece molti piccoli lavori per mantenersi tra cui anche l'infermiere, occupazione nella quale fu lodato per la solerzia e l'amore ,nel trattare con i malati.
A diciotto anni scelse di entrare nell'Ordine del Carmelo per poter dedicare il proprio domani alla Madonna.
La vita di questa comunità era scandita dal silenzio, dalla meditazione e dalla preghiera e Giovanni, seppur ordinato presbitero (1567) e studente universitario, sentiva di voler vivere più radicalmente tale scelta di vita.
Viveva alla presenza di Dio e questa testimoniava ai suoi penitenti.
Uomo del silenzio e della serenità era da molti ricercato per consigli spirituali e quanto altro alleviasse il cuore in un giorno di tenebra.
Confessore ed amico di Santa Teresa di Avila ne comprese lo slancio ma di più ne condivise la santità.
Riformatore del Carmelo (28 dicembre 1568) per quest'impresa insieme a Santa Teresa di Avila, ispiratrice della grande Riforma, subì incomprensioni, maldicenze e finanche il carcere nel 1577 presso i Carmelitani dell'Antica Osservanza di Toledo, che non amavano questa nuova esperienza.
Gli Scalzi, guidati dal santo, vivevano di povertà, preghiera e gioia.
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Non avevano nulla desiderando possedere quel Tutto che è Dio. Ma la gente del luogo, vedendoli si riconciliava con gli uomini, dopo averlo fatto con il Padre celeste.
Giovanni fu un vero padre per i suoi figli: uomo della gioia, non rimproverava ne ordinava, ma ascoltava e consigliava. Chi visse con lui, ne ricordava l'amabilità, ma anche la fermezza.
Poverissimo si distacco dal tutto ciò che non era cielo, pur mantenendo i piedi in terra.
Sempre amabile nel volto e sereno viveva, costantemente, rivolto ai beni celesti. Ciò è testimoniato dalla molte prove subite, tra cui la dura carcerazione, nella quale il santo riuscì a far vibrare il suo cuore per Dio. Qui compose il Cantico spirituale ed altre opere.
Nel testo si loda l'unione dell'anima con Dio, partendo dall'amore per giungere all'Amore.
Provinciale e superiore di vari conventi riformati, i quali vivevano secondo la Prima regola del Carmelo, non mitigata come quella dell'Antica Osservanza, Duruelo fu la prima comunità aperta . Ad essa ne seguirono tante altre che vivevano tale esperienza.