I Ghibellini ed i Guelfi si contendevano, nella Penisola medioevale, il potere fra Impero e Papato. Tale lotta infiammò gli animi e rese più difficoltosa la posizione dei singoli religiosi. Per tale ragione, nel 1284, nella città di Forlì, arrivò San Filippo Benizi, inviato dal Papa Martino V, con lo scopo di rappacificare la città con il Papato.
Tale dato è importante e non è secondario, in quanto dimostra come i Servi di Maria, in tale periodo svolgevano funzione diplomatiche ed incarichi istituzionali per il bene della collettività. E' un dato che sfugge ma quest'Ordine ha avuto nel corso dei secoli, molti santi che hanno svolto l'apostolato più vario, sempre inserito ovviamente nella devotio mariana.
In quella occasione, il Benizi non venne ricevuto bene e tra questi fu proprio Pellegrino che non accolse le sue parola. Solo dieci anni dopo quell'episodio, la Vergine Maria lo chiamò a trovar nei Servi quella strada che tanto cercava. E cosi quasi, miracolosamente, chiese di entrare nell'Ordine servita. Accolto proprio da San Filippo, quello che lui aveva dileggiato, questo lo trattò con l'amore di chi comprende e con l'amorevolezza di chi sa guardare oltre le apparenze.
Novizio a Siena qui emise la professione religiosa.
Tale formazione lo introdusse alla spiritualità dell'Ordine, che guardava a Maria come modello ed alla realtà sociale come luogo, nel quale poter operare per il bene dei fratelli.
Siamo nel periodo storico di massima espansione dell'Ordine. I Servi di Maria, in tale periodo, vedevano aumentare le vocazioni religiose e il Priore generale stava consolidando la novella istituzione.
Di questo periodo la storiografia servita ricorderà sempre l'ardore apostolico dei primi confratelli. E come per gli Atti degli apostoli, in questi primi anni, si registreranno numerose vocazioni che, in seguito divennero esempi di santità: Gioacchino da Siena, Francesco da Siena e lo stesso San Filippo furono quei virgulti che, nati dall'albero mariano, produssero quei fiori profumati che odorano di vangelo.
Destinato al convento di Forlì, nella sua città, si spese per un attivo e fattivo apostolato in funzione degli altri. La sua vita scorre serena e tra molte pratiche religiose, quando una brutta cancrena alla gamba, forse causata dalle vene varicose, ne minaccia l'amputazione.
Il medico del convento, recitano le Cronache, il dottor Paolo Salaghi si orientò per l'amputazione. Il santo non mosse obiezioni, non si sgomentò, ma notte tempo usci dalla proprie stanza, per recarsi in preghiera sotto il grande Crocifisso del suo convento. E qui avvenne il prodigio:prese sonno e si risvegliò guarito.
Ristabilito si spese per gli altri divenendo un punto di riferimento per i numerosi malati che a lui si rivolgevano per le loro necessità. Numerosi sono i casi in cui il santo ha operato.
Con questo zelo e questa fede si spese il 1 maggio 1345 guardando a quel Dio che gli aveva fatto il dono di essere servo di sua madre. Aveva quasi ottant'anni.
Canonizzato nel 1726 la sua festa si celebra, nel calendario servita il 4 maggio.
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